肖紅和顧明在飯店吃飯，為了感謝顧明對她的照顧，可沒想到遇上了秋水(張一山 飾)和辛夷(魏健隆 飾)。秋水不想過去跟肖紅他們搭桌，可又經不住肖紅一來二回的言語刺激，讓他跟肖紅扛上了，兩人都各自任性地要喝酒。肖紅揚言，如果秋水不敢跟她坐一起吃飯，這輩子他們都不再同桌吃飯，秋水只好過去跟肖紅拼酒。秋水拼命地喝酒，無論真心話還是大冒險他都喝，還把肖紅要喝的酒也搶過去喝，可最終一句真心話也說不出來。喝完酒之后，秋水終于將罵肖紅的話大聲地罵了出來，指責肖紅有今天這個結果都是她作出來的，如果她再作下去還會有更嚴重的事情等著她。辛夷把秋水拉回了宿舍后，顧明去給肖紅熱湯，而肖紅則拿起沒喝完的啤酒猛灌下去。肖紅回到宿舍之后，一個人傷心地坐在床前，吹起了口哨，吹完之后就忍不住哭了起來，把全宿舍的人都給吵醒了。趙英男她們都勸肖紅別哭好好休息，可肖紅誰的話也不聽，還是一個勁地邊吹口哨邊哭，百卉想抱著肖紅，給肖紅一點安慰，可肖紅卻推開了百卉，自己出外涼快，一點也不把自己的身體當回事。秋水酒醒之后，看到辛夷就坐在他的床邊，把他嚇得將頭縮了回去。辛夷給秋水遞了一杯水，質問秋水是否還記得昨晚對肖紅說過的話，還批評秋水是否嫌棄肖紅懷過周晨的孩子。辛夷向秋水表示，如果他真如自己所說的那樣想，他就是一個王八蛋，讓秋水好好反省一下。秋水難過地告訴辛夷，說明他難過的是肖紅等了他七年，最終換來這樣一個結果，也明白他沒有權利干涉肖紅現在的生活。從此之后，秋水、肖紅和趙英男三人各自回到了各自平淡的生活，三人之間再沒有任何的交集和牽連，就這樣他們一起邁進了20世紀的尾聲，等著迎著21世紀的來臨。厚樸在20世紀的最后一天，去找所有92級的同學，約他們晚上十一點半到大平臺集合，一起迎接新千年。厚樸到婦產科說明自己的意思時，遭到了秋水他們的冷淡對待，厚樸只好搬出了他那套同學情義深似海的大道理，秋水他們這才同意參加。在千禧之年來臨的前五分鐘，厚樸啰嗦地跟同學們講今天集合的意義，被同學們直罵他啰嗦，終于在大家的逼迫下他結束了自己的講話，讓大家開始許愿。顧曉曼一聽許愿，馬上就舉手先說自己的愿望，可她卻說一半吞一半，黃芪(劉承林 飾)只好幫顧曉曼說出那一半，說明顧曉曼想將體重減到一百斤以下。辛夷他們聽到顧曉曼的愿望，馬上就大叫不可能，讓顧曉曼直想打他們。同學們一個個都說完愿望之后，厚樸便安排杜仲(孫偉豪 飾)下去點煙火，跟他們一起慶祝新千年的來臨。看煙火的時候，大家突然起哄，要讓成雙成對的情侶，當場接吻給大家看，而因為這個氣氛，厚樸也追著尤悅(羅悠月 飾)要吻她，嚇得尤悅一直跑。趙英男在大家開心的時候，平淡地告訴秋水，她明天一早就去紐約學習語言，而且不再回來了。秋水聽了趙英男要離去的事情后有些失落，可趙英男的離去，也讓他的生活終于翻篇了。趙英男離開后，秋水和顧明都跟肖紅表白了，讓肖紅不知道如何選。百卉看好顧明，覺得顧明純情樣樣都好，建議肖紅選顧明，可肖紅卻因為百卉的勸說，故意開起百卉的玩笑，讓百卉選顧明。百卉不想搭理肖紅犯花癡病，肖紅則一個勁地在百卉身后，吵嚷著她就是想跟秋水在一起，讓百卉實在受不了。顧明把肖紅約到自己的宿舍，將自己買的兩張《霸王別姬》的電影票給肖紅，讓肖紅自己選擇一起去看電影的對象。