笑寶與楊梅(鄭丹丹 飾)抱持著不入虎穴焉得虎子的決心，打算進入梅氏企業工作。楊梅打敗眾多對手，得到了秘書的職務。笑寶沒想到星愿公司的負責人居然是白傲晴的女兒梅小曼(張穎冰 飾)，他之前和她不打不相識，此時竟冤家路窄，小曼即刻不予任用，好在笑寶用計博得小曼的好感，即使總經理李智誠(虞文濤 飾)對笑寶玩世不恭的態度敬謝不敏，卻還是進了星愿公司成了員工。姥姥怕楊梅入虎穴會有危險，于是先去踩盤子探虛實，不料，竟有一個神秘人捷足先登。