孫秀晶是雪松高中的兼職國文老師和心理咨詢導師，她一心想要成為正式教師，卻連考N次教師資格證都沒過，遇到了職業生涯的第一個瓶頸。偶然間，校長向秀晶傳授了轉正之道，聰明的秀晶立即會意，每個月都向校長進貢，終于通過了學校的教師轉正考核，秀晶欣喜無比。正巧校長為孫女舉辦婚禮，不請自來的秀晶希望能夠借此機會讓自己快點成為正式教師。秀晶準備好禮金，調動起滿臉堆笑的五官和浮夸的聲音祝賀校長喜得孫婿，諂媚之心浮于言表。然而，校長突然變卦決定外聘一名正式教師，瞬間澆滅了秀晶所有的希望和喜悅的心情。秀晶憤恨不平地踏著快步走在酒店的花廊，而她的的校園初戀情人姜福秀(俞承豪 飾)正牽著一位新娘向她迎面奔跑而來，可惜氣惱至極的秀晶并未認出福秀來。好在仍然愛著秀晶的福秀認出了秀晶，福秀仿佛被某物擊中心臟一般松開了新娘的手，驚慌失措地愣在了原地，腦海里不斷浮現著高中時代秀晶甜美動人的容顏。福秀終于在新娘急促的呼喚聲中清醒過來，想起了自己有任務在身，于是帶著新娘坐上了“您的囑托365”情感工作室的面包車，卻錯過了和秀晶相認的機會。原來，新娘彩英不想遵從家長安排嫁給自己不愛的男人，于是雇傭福秀在婚禮當天搶親，京炫則偽裝成服務生接應福秀，這才有了福秀牽著新娘逃跑的一幕。“您的囑托365”情感工作室是一家專門處理情感疑難雜癥的服務公司，這家公司總共只有三人，福秀是一線業務員，專門執行任務，福秀的死黨京炫是CEO，負責工作室門面，一直公開示愛福秀的敏智則是經理，為工作室招攬業務。福秀在驅車返回工作室的路上差點撞上了雪松高中的學生，學生們仍舊穿著他當年穿過的校服樣式，這令他回憶起了昔日美好而又苦澀的往事。九年前福秀是雪松高中倒數第一的大學渣，而秀晶是全校第一的大學霸。班主任為了提高學生成績，讓學習好的和學習差的組對子，并承諾給進步最大的那組修評滿分。雖然要輔導大學渣福秀學習令秀晶感到十分苦惱和無語，但修評滿分的條件一直激勵著秀晶積極輔導福秀，然而不學無術的福秀卻辜負了秀晶的一片好心。忍無可忍的秀晶將福秀約至天臺，福秀被天生怪力的秀晶一把抓住并重重甩在了鐵網上，秀晶咬牙切齒地斥責福秀是個不求上進，耽誤他人的廢柴。然而，對福秀而言，這些刺耳的話還沒有靜距離凝視秀晶恬靜容顏的沖擊力來得大，心臟怦怦直跳的福秀在那瞬間喜歡上了秀晶。去扔垃圾的福秀看到有同學被欺負，非暴力主義的福秀一陣拳打腳踢制服了壞學生，卻不小心扭傷了腳踝。在天臺看到這一幕的秀晶瞬間對福秀黑轉粉，心生敬意，于是在之后的體育課上背著在跌倒的福秀沖向了校醫院。雖然福秀覺得被女生背去校醫院十分丟人，但還是深深愛上了嘴硬心軟的秀晶。