雖然做足了防御，可小島還是頂不住軍艦的一再轟炸，傷亡慘重。海象號上，德發現有六艘船向他們靠近，他馬上就想劃小船下去通知弗林特撤退，可杰克不答應。杰克看到東南方向還有三艘船，而其中一艘是軍艦，所以他決定調頭向第二艘軍艦靠近。岸上的弗林特與英國的海軍苦苦作戰，因為他們的火力太猛，船員們一直勸弗林特撤退，弗林特堅持了一會后覺得目前形勢他必須撤退，因此下令扔出煙霧彈掩護大家撤退。看到弗林特撤特，卡特上校便想帶人去追，雷尼戈德認為不妥所以攔下了他。雷尼戈德認為，以他對弗林特的了解，弗林特絕對會用犧牲來作誘餌引他們進埋伏。杰克靠近軍艦后，證明他猜對了，這種艦隊的組合他曾有過，而這艘艦隊的組合屬于蒂奇的。蒂奇前來是為了韋恩的死找弗林特，沒想到見到的卻是杰克。蒂奇的船遇到了海軍，他打算舉事先準備好的白旗騙過他們，但杰克卻認為應該直接舉黑旗，讓對手大意。弗林特和約翰西爾弗在島上喝酒聊天，約翰西爾弗直指弗林特發起的這場戰爭，源于他的心魔米蘭達的死。弗林特談論了托馬斯他們的犧牲，約翰西爾弗認為，托馬斯他們的死皆源于跟弗林特太過于親近，這像是一種宿命，而如今他是弗林特唯一親近的人，他必須考慮如果這種宿命再次應驗的時候，他要如何選擇。弗林特與約翰西爾弗商量，派一人前往暗殺雷尼戈德，約翰西爾弗派了道布森前去，因為他覺得道布森會利用這次的機會好好表現，在他面前立功，但弗林特卻認為道布森很可能會背叛他們。道布森棄槍投降，同行的人全部被雷尼戈德俘虜，雷尼戈德想知道道布森投誠的誠意，逼他當場殺死其他俘虜，道布森毫不猶豫舉槍博得雷尼戈德的信任。道布森把雷尼戈德帶上山攻打山寨，打算找到杰克或者約翰西爾弗，搶回被奪的珍珠。上了山之后，還沒等找到約翰西爾弗，雷尼戈德就發現道布森的神情不對，于是馬上下令撤退，可此時他已經來不及了，他已深陷弗林特的埋伏圈跑不出去了。弗林特殺死了雷尼戈德，放走了部份海軍，讓他們回去給伍茲傳口訊。蒂奇假裝與海軍開戰，伯妮帶人潛水入海軍的其中一艘軍艦，因為他們的大意所以軍艦被輕易奪下。伯妮奪下軍艦后向海軍的主軍艦開炮，讓他們損失慘重，船長不得不下令撤退。比利給羅克莫頓送去了黑點信，讓他轉移韋恩的尸體，羅克莫頓很快就把信交給了埃莉諾。埃莉諾認為轉移韋恩的尸體，有損伍茲的威信，堅持要將韋恩的尸體再掛三天，結果羅克莫頓被絞死在了絞刑臺上。在羅克莫頓死后，比利憑空捏造了一個形象給約翰西爾弗，充實了約翰西爾弗的形象。比利說明，拿騷需要一個國王來帶領大家，而他見識過弗林特、杰克、蒂奇等人領導的拿騷，他認為是時候該改變這一切，由約翰西爾弗來統領拿騷。（本季終）