觀自在書院極負盛名，連朝中一些當權大官，也把子弟送來學習，畢業仕子每每皆是會試狀元的熱門人選。而不懂(張衛健 飾)被派負責的“黃班”是書院中出名難纏的一班，黃班的學生有各式各樣奇形怪狀的問題。其中不知怎的，竟有一名女學生應籽言(李冰冰 飾)。原來籽言乃院士之女，天生麗質，令不少男生拜倒其裙下。籽言自視清高，不為所動，儼然是書院中的學生頭子。籽言性格叛逆，跟爹娘的關系也很差。原來應夫人是一其貌不揚、讀書不多的女子，也非籽言的親生母親。籽言一直以來，認為父親是為了攀附權貴，才在母親死了不久把這大學士之女迎娶過門，為此常跟父親爭辯。籽言初遇不懂，已對他的古靈精怪沒有好感，多番戲弄，卻總被不懂化解，更反過來令籽言出丑，令籽言更懷恨在心，誓要把不懂趕出觀自在書院。

在對禮教極為看重的書院中，不懂我行我素的行為完全不被書院中其他老師所接受，其中最抗拒的，正是迂腐的副院士孔儒。由于應院士平日好酒，也愛到處游歷，書院中大小事物都交由孔儒主理，他也以把不懂趕出書院為目標，為不懂平添不少麻煩。不懂面對這班每天皆想盡辦法要把他趕出書院的麻煩學生，根本提不起勁來，只希望盡快完成任務，回到迦葉寺繼續他以前的生活。