1926年，在十月革命的影響下，民族自由的精神日漸深入人心。在蘇州，百年老字號“杜永記”醬油的少東杜枯榮，自小由于奶奶的寵溺，養成追求自由、無拘無束、放蕩不羈的品行，是蘇州城出了名的霸道少爺，時人稱“十三少”。

奶媽的女兒雨蓮要來投奔杜家，杜枯榮騎著高頭大馬去碼頭接人，沒想到橫空冒出表哥丁一春在半路攔截、挑釁，誘導杜枯榮對槍產生興趣，并搶先接到雨蓮。為搶時間，杜枯榮抄近路去碼頭，意外撞傷方阿婆并出言不遜，新派青年丁一冬抱打不平，與他結怨。

浪子回頭劇照

碼頭上，杜枯榮與丁一春搶雨蓮，將不肯上馬的雨蓮扔到水里，幸得丁一冬相救，丁一冬以“救人”的名義“奪走”雨蓮初吻，令杜枯榮妒火中燒。在丁一春的攛掇下，杜枯榮火燒店鋪，并以將雨蓮賣到妓院為名帶其回家。

在杜家，杜枯榮一面千方百計想對雨蓮好，一面又戲弄、欺負她，卻不知雨蓮已對丁一冬暗生情愫。王隊長到杜家辦案，杜老太太拒絕讓王森見杜枯榮。二十年前王森沒有和靜秋結婚，靜秋嫁入杜府成了現在的杜夫人。