在10年前，成吾給一雙鞋讓早梅(二階堂富美 飾)換上，這對早梅來說就像是灰姑娘的水晶鞋，而成吾相當于王子拯救了17歲處于谷底的自己。早梅認為只要穿上水晶鞋，自己的命運一定會發生巨大的變化，但是早梅沒有選擇穿上那雙鞋。在兩天前，早梅想要教訓出軌的丈夫正弘，因為她洗衣服的時候發現正弘口袋里有女人的口紅，正弘急忙辯解，早梅則想要看他的手機，正弘只能無奈承認事實，并且提出與早梅離婚。早梅收拾行李離開了家，在路上接到領導解雇的電話，隨后背包又被小偷搶走，身無分文的早梅只能選擇睡在流浪漢搭建的紙箱里。壹成與同學們正在打賭玩游戲，讓下山在路上搭訕女孩子。野田突然跑了過來，他告訴大家一件好玩的事情，他發現大嬸住在紙箱子里，隨后就帶著大家去找她，當大家發現時都感到震驚不已。原來壹成等人與早梅之前見過面，當時因為壹成等人欺負下山，早梅出面打抱不平，害得壹成丟盡臉面。壹成為了報復早梅，便將她的鞋子丟進公園湖里，早梅十分氣憤，壹成想拿錢了事，可早梅對壹成宣泄近期心中的怨恨，嚇的壹成東躲西藏，野田想要幫助壹成，沒想到被早梅一塊收拾。早梅捏住壹成的臉，讓他賠自己一雙鞋子。成吾是一家店鋪掌柜，深受女店員的喜愛。早梅自制了一雙紙箱鞋，可毫無效果，并且由于肚子餓，吃掉了最后一塊糖果。壹成此時來找早梅，并且給了她一雙自家用的浴室拖鞋，隨后讓她跟自己回家，可早梅有些抗拒，但聽到有咖喱飯吃，便乖乖的跟他回家。早梅到了壹成的家里，發現他是有錢人家的大少爺，并且吃了頓飽飯。壹成有些疑惑，認為早梅的性格是將丈夫趕出去的人，而不是自己露宿街頭。早梅表示自己沒有辦法，也沒有可以依靠的父母。壹成隨后寫了一個游戲規則給早梅，在大街上成功搭訕男性，獎勵5萬日元；穿著泳衣去買東西，獎勵10萬日元；穿著女仆裝向派出所的警察賣萌，獎勵15萬日元；在名流聚會上讓主角出丑，獎勵20萬日元；在車站前大聲連說100個笑話，獎勵25萬日元；在蔬菜店對著老板大喊禿子，獎勵30萬日元。壹成表示可以收留早梅住在這里，但必須參與這些游戲。壹成會擲出骰子，挑戰擲出來的數字對應任務，就可以獲得相應的獎金獎勵。早梅沒有答應，并且表示吃完咖喱飯就離開。壹成想要搶過咖喱飯，早梅卻急忙閃躲，在兩人追逐中，早梅將咖喱飯潑在了價值300萬的掛軸上，也因此不得不參加壹成制定的游戲。第二天一早，壹成便去找早梅，并且請了專業團隊為早梅打造一番。原來早梅昨晚擲骰子擲出了數字4，而對應的挑戰就是在名流聚會上讓主角出丑。壹成發現打扮一番的早梅還是讓人覺得有點可愛的，壹成隨后帶早梅參加小惠的生日聚會。小惠雖然比壹成大5歲，但她十分喜歡壹成。小惠隨后帶早梅去廁所，隨后早梅得知壹成是高級老字號旅館的二少爺，家境非常優越。壹成在廁所門口守候著，小惠以為壹成在等自己，而壹成卻在等早梅，這讓小惠氣憤不已。早梅私下告訴壹成，她想退出游戲，但壹成卻給她看高額的賠償金，早梅也只能繼續參與游戲。早梅用語言挑釁小惠，而小惠也意識到這是壹成讓她傳話。小惠與壹成隨后發生了爭吵，早梅有些聽不下去，便教訓了雙方，隨后就離開了，壹成也跟了出去，這次挑戰任務也算完成了。當壹成與早梅上車時，恰巧看到被成吾看見，他看著早梅的身影，突然想起以前的事。當壹成與早梅回家時，發現奶奶悅子已經坐在客廳里。早梅急忙向悅子解釋，可悅子表示吉寅已經向自己匯報過了。悅子看著早梅的身材，便想請她做店里的服務員，并且讓她盡情地陪孫子玩耍。第二天，早梅去悅子的旅館報道。坂村真尋則教她平時要做的事情，其他的女服務員都用異樣的眼光看著早梅，因為聽說她是老板娘開后門進來的。成吾看著早梅的入職表，陷入了以前的回憶。時隔許久，早梅又回憶起自己初戀時的情景，卻由于壹成的出現，變成了一場噩夢。