三年前，殷煥基帶著花去見了蔡智慧。殷煥基為了見自己心儀的女生便拿蔡智慧練手。本想離開的殷煥基遇見了自己的大學同學延靜，而延靜便是殷煥基暗戀的人，兩人相約在畫展上見。回到公司的殷煥基送給了蔡智慧一雙高跟鞋，蔡智慧高興極了。殷煥基還要姜宇日(尹博 飾)代他謝謝蔡智慧。這天殷煥基的媽媽來到了公司，她告訴姜宇日會長已經(jīng)認可他了。原來姜宇日是一個孤兒，會長一直不同意姜宇日和殷利秀在一起。但是現(xiàn)在會長卻同意姜宇日心殷秀利求婚了。那天姜宇日帶著殷利秀去了珠寶店，但是姜宇日看起來并不太高興。殷煥基在房間里將衣服穿穿脫脫，因為他馬上就要去見自己喜歡的女孩子了，臨走前蔡智慧還仔細的將他身上的渣子撿了下來。殷煥基去了畫展，買下了延靜的畫，還約好和延靜圣誕約會。殷煥基回到辦公室，想起延靜的面容開心的像一個小孩子。而這一幕被蔡智慧看見了，殷煥基告訴蔡智慧他約會成功了，姜宇日叫來了蔡智慧，姜宇日問蔡智慧想要什么禮物。蔡智慧告訴姜宇日給她錢，因為她想要給白云保育院捐錢。姜宇日并沒有說什么，而是很高興的笑了。蔡智慧回到家里，看見一家人和和睦睦的她很高興。這天蔡智慧在畫畫，畫一個看著她的男人。而這一幕恰巧被蔡露云(樸慧秀 飾)看見，兩姐妹開起了玩笑，蔡露云很替姐姐開心。這時候蔡露云告訴蔡智慧圣誕夜她有表演，希望蔡智慧能夠去看，蔡露云答應。這天蔡智慧帶著自己的畫到了公司，也不知道她想要把畫送給誰。這時候姜宇日出現(xiàn)了，姜宇日看見蔡智慧手里的畫，覺得蔡智慧畫得很好。姜宇日告訴蔡智慧他想要這幅畫，而且還說他已經(jīng)給白云保育院捐款了。蔡智慧也沒有辦法，便將那副畫送給了姜宇日。姜宇日帶著畫回到了辦公室，這時候會長正在辦公室里等他。會長向姜宇日詢問起殷煥基戀情的事，但是這件事只有殷煥基，姜宇日和蔡智慧知道，姜宇日感到很是詫異。會長走后，姜宇日在辦公桌下面發(fā)現(xiàn)了竊聽器，所有的謎團都解開了。蔡智慧在酒吧發(fā)現(xiàn)了買醉的姜宇日，姜宇日給蔡智慧說了監(jiān)聽器的事情。姜宇日拉著蔡智慧一起喝酒，蔡智慧沒有辦法便只有和他一起喝酒了。姜宇日說了很多類似只有自己才是真心的，自己沒有家，自己很是羞恥的話。蔡智慧聽著聽著便哭了，姜宇日趁機親了蔡智慧，還給蔡智慧戴上了一條項鏈，接著兩個人發(fā)生了關系。幾天過后殷煥基在停車場看見了正在親熱的姜宇日和蔡智慧，看見這一幕的殷煥基想起了自己的妹妹，他決定做些什么。殷利秀準備在圣誕夜向姜宇日求婚，殷煥基為了保住妹妹的戀情便找借口留下了蔡智慧。被留下加班的蔡智慧給蔡露云打去了電話，蔡露云因為姐姐不能來看自己的表演很是生氣，為了彌補蔡露云，蔡智慧給蔡露云快遞去了鮮花。約會的姜宇日想起了蔡智慧，二話都沒說便丟下了殷利秀回到了公司。回到公司的姜宇日沒有看見蔡智慧反而看見了殷煥基，殷煥基告訴姜宇日說，姜宇日和蔡智慧的事情他都知道。慌張的姜宇日開始撒謊說是蔡智慧先勾引他。不遠處的蔡智慧和殷利秀都聽見了姜宇日的話，蔡智慧什么話也沒說便跑進了殷煥基的辦公室，蔡智慧脫下了殷煥基送給她的鞋從窗戶跳了下去。蔡智慧跳樓后姜宇日很害怕，姜宇日纏著殷煥基想要殷煥基替他保密，殷煥基答應了，并且還幫姜宇日扛下了這件事情。而殷利秀也沒有說什么，只是假裝不知道這件事情。