Jane繼續嘗試平衡工作和生活的關系，但這比以前更困難了。當Billy從少管所出來以后，Jane害怕見到他－－因為她無法確定他們這兩個曾經的死黨今后會變成什么樣子。不過她沒有太多時間來考慮兒女私情，在India離開DonovanDecker公司之后，Gray比以往任何時候都要倚重Jane。Jane覺得自己在時裝界大展拳腳的夢想或許就要成真了……更何況還有Jeremy的鼓勵。但Jane也面臨巨大的挑戰?她不一定能贏得這場競爭。另一方面著名裝潢設計師MartynLawrence-Bullard訪問DonovanDecker公司，為Gray帶來「美化辦公室」的方案。Ben竭力保守Jane的秘密，但這可能會影響他與Rita剛剛起步的關系。