御手洗陽(足立梨花 飾)是一名漂亮能干的輕熟女，過了今晚，她將要迎來29歲的生日，這對一個女人來說是很可怕的事情，況且洗陽至今單身，情況更加糟糕，她在一聲聲嘆息下進入了夢鄉。當她再次睜開眼時，她的好友石田正端著蛋糕緩緩向她走來，并祝她生日快樂，陽只好不情愿地手下了這份祝福。這時屋外突然傳來幾聲笑聲，陽急忙跑出去查看，結果看到了十七歲的自己。只見她穿上了地上的那雙高跟鞋，走到鏡子面前臭美起來，還嘲笑陽是個老太婆，然后開門跑走。正當陽準備開門去追上，水澤龍星(淺香航大 飾)突然出現，陽瞬間被嚇醒，原來剛剛發生的一切之是一場夢而已。陽收拾妥當后來到公司上班，她發現氣氛有些異常，立刻猜到公司的同事準備給她慶祝生日。雖然心里很不情愿，但她還是裝作開心地樣子配合著眾人。令人崩潰的事接踵而來，陽竟然在二十九歲生日當天收到前男友的結婚請柬，她最終忍無可忍，在小庫房打電話給石田，向他抱怨起來，可惜石田此刻正在接待客戶，電話轉去了留言信箱。陽的助理因為結婚要離職，接替她的是一位帥哥，助理將這個消息告訴了陽，可陽忙得根本無暇理會。石田聽完手機中的留言后，給陽打去了電話，他約陽晚上一起吃飯慶祝生日，陽聽后露出了甜甜的微笑，一旁的助理看后投來羨慕的目光。陽和石田相識于高中，當時陽是一名轉學生，班里的同學經常欺負她，可陽并沒有忍氣吞聲，她用自己的方法進行了還擊，也正是因為她果敢的性格，吸引了石田的注意。公司開會討論新一季鞋子的設計理念，少女設計師真鶴生動地講解了自己的設計，陽聽后并不認同她的觀點，于是直白地指了出來，氣氛瞬間尷尬無比。巧合的是，真鶴正是陽前男友城崇生的未婚妻，此事一出，公司的其他人都以為陽是因為感情問題故意刁難真鶴。城崇生得知此事后，也來找陽談話，勸她不要針對真鶴，陽聽了很無奈，與他爭辯起來。城崇生還勸告陽要改改固執的性格，否則沒有人敢愛她，陽聽了有些疑惑。晚上，石田推掉朋友的邀請，準備帶上禮物去餐廳與陽慶生，臨走前，他看到公司的新女同事正在打印機旁手足無措，于是好心上前幫忙。陽在餐廳附近迷了路，于是打電話讓石田去接她，見面的那一刻，兩人開心地相視一笑，這樣的關系讓陽十分舒服。吃飯期間，陽將今天發生的事情一一說給石田聽，石田開導她不要太過在意別人的看法，如果有誤解要及時說出來。隨著兩人熱聊，石田回想起高中的時光，有次他在校園碰巧遇到同學以告白為由戲弄了陽，陽誤以為他與那些人是一伙的，生氣地跑開了，丟下一只鞋在地上。石田便拿著這只鞋一直跟著她回家，并向她道歉，為了不引起陽的誤會，年輕的石田竟然脫口而出他不會喜歡陽，陽聽后傷心地跑回了家。用完晚飯后，石田和陽散步回家，石田提出想和陽打賭，看兩人誰在三十歲前先結婚，輸的那個人要給贏的人包一個三十萬的紅包，陽聽后自信的應下了。石田認為陽既愛吃章魚燒，又和它很想，于是準備了一個章魚玩偶送給她，作為她的生日禮物，陽看后開心的收下了。望著陽遠去的背影，石田輕聲地說道“我還是不能愛你”，可惜陽并沒有聽到。陽就這樣抱著石田的禮物，渡過了二十九歲的第一個夜晚。第二天上班后，陽找到真鶴解釋了誤會，并告訴她自己關于鞋子的想法，兩人的心結終于被打開。