南致源(崔丹尼爾 飾)將一份百問回答交給左允兒(白珍熙 飾)，里面有所有允兒想知道的信息。左允兒看過之后整理出來一份報告發給秘書總監，想起來趙尚茂左允兒還是沒有發出去。做完這些他便替南致源收拾了辦公室并擺放了一個盆栽。左允兒為了表示謝意特意邀請南致源吃飯，但卻被拒絕了。左允兒想借著個機會分享他的日程，但是在百問回答中南致源最后一條便是“無論你想要什么我都不能滿足你”。王靜愛(姜惠貞 飾)變身為王美愛這天正式上班，成為第90位理事秘書。但是大家都覺得這個秘書同樣不會堅持太久了，可能用不了多久便會辭職。王美愛上班第一天接到的任務便是替黃埔律(李源根 飾)去和他的女朋友說分手。另一邊，左允兒去找寶娜的時候遇到了趙尚茂，他被趙尚茂叫到辦公室訓斥了半天。但是趙尚茂話鋒一轉直接讓左允兒成為南致源最信任的人，以此來獲得更多的情報，然后便讓她離開。晚上的時候黃埔律邀請了南致源一起喝酒并定下賭約，他們來打賭決定左允兒的去向，如果黃埔律贏了便讓左允兒做他的第90位秘書，如果南致源贏了黃埔律絕不會沒事打擾他。黃埔律和南致源的一場酒局下來，南致源已經爛醉如泥了，黃埔律通知了左允兒將他送回去。然而左允兒安排了黃埔律剛休息下就聽到地下室有動靜，在叫醒南致源無望的時候，她獨自一人去地下室查看而南致源隨后跟著下來了，不過還是讓那個小偷逃掉了，左允兒擔心小偷折返回來，于是請求南致源(一起睡)，結果卻被南致源關在門外。最后南致源還是心軟了下來，讓左允兒進來睡在躺椅上，不過卻因為左允兒睡不著而導致兩個人都沒走睡。第二天，南致源和左允兒同事在會議上趴在桌子上睡著了。今天是個Yb公司秘書集訓參加BossAward，勝利者可以快速的提升職位，名譽與人氣。但是南致源卻對這些不感興趣了，左允兒用阿諛奉承，威脅，眼淚哭訴都沒能行通。而另一邊王美愛卻順利得到黃埔律的同意參加BossAward。凌晨12點的時候左允兒的手機突然提醒說是上司的生日，看來左允兒最后一招只有感動了。但她卻沒想到這次精心準備的驚喜卻弄巧成拙劣，害怕火焰的南致源一把將蛋糕推向一邊，并對左允兒大發雷霆。