杜拉拉(戚薇 飾)成功解決杰西難題王莉(于小磊 飾)表揚遭到拒絕

王偉(王耀慶 飾)把工作交代給下屬，準備參加杜拉拉公司年會。下屬盧寶強主動要求一起去。到了度假區，凱西(王汀 飾)撒嬌要王偉幫她拿行李。杜拉拉的行李意外地又由陳逸(朱泳騰 飾)幫助拿。

凱西假意來敬酒，故意提起和王偉春游的往事，想惹杜拉拉生氣，被王莉打發走了。黃國棟在年會上感謝杜拉拉和凱西。并宣布與名模杰西溝通的事情，由凱西負責。

游戲環節，杜拉拉和陳逸都拿了紅球，成為隊友，玩游戲時陳逸按照規則抱住了杜拉拉。王偉成為藍隊，被凱西緊緊抱住。游戲結束，王偉和杜拉拉相互埋怨對方是樹袋熊，被占便宜還很享受。

而盧寶強對左小茜(袁冰妍 飾)窮追不舍，左小茜很不高興。左小茜接到電話，房客要退租，她感到很為難，被一直跟著她的盧寶強聽到了。

陳逸和杜拉拉出現在許愿牌前，回憶起大學時候的往事，聊起彼此的改變，這些又被凱西悄悄盯梢。回到酒店，杜拉拉坐下來寫下來自己的愿望，然后假裝走開了。王偉走過來，也寫下了自己的愿望，夫妻二人在許愿樹下擁抱。與此同時，也在許愿樹下，王莉對陳逸表白，陳逸說他們之間的關系不是她想的那樣，王莉很傷心，哭著走了，轉身要求杜拉拉為她保密。杜拉拉安慰她說她很好，是新時代女性的表率。

凱西對杰西提出單獨住一層的要求感到很為難，雙方僵持不下。黃國棟找來杜拉拉商量，一起來的王偉幫助杜拉拉聯系了其他酒店一個單獨閣樓，順利解決了問題。解決完住房問題，杰西提出餓了，并拿出準備的專屬菜單。杜拉拉果斷答應她來解決并成功端上晚餐，杰西露出贊許表情。

盧寶強幫助左小茜找到了房客，左小茜要給中介費，盧寶強不要，于是左小茜給了他一瓶養樂多，盧寶強高興得不知所以。

陳逸找到王莉想把話說清楚，告訴她自己真沒那個意思。王莉假裝沒事，一個人失落離開。在酒吧，王莉自言自語，很是痛苦。凱西出現，告訴她陳逸拒絕王莉是因為心里一直有杜拉拉。王莉瞬間崩潰，立馬去找杜拉拉，問她是不是陳逸的前女友，得到默認的答案后，怒氣沖沖地走了。杜拉拉將王莉追回來，和王偉二人好言相勸，王莉還是痛苦不堪，覺得自己被當作猴耍了，覺得自己做人很失敗。