乘風路過商店，被櫥窗里意見華麗的裙子吸引住了目光，他很想買下來，但翻遍了口袋只有三個打烊，最終只能遺憾的離開。大錘見乘風現在事業有成就開始操心起他的終身大事來，乘風卻說自己對賀紅衣(張雪迎 飾)只是單相思，大錘聽后鼓勵他既然喜歡就要勇敢的去追求。吳乾(黃子韜 飾)來到怡和洋行找大寫，毛遂自薦要幫他分擔工作。大寫帶著吳乾上了樓，吳乾發現一旁的電梯封鎖著，大寫告訴他這電梯是通向地下保險柜的。吳乾打探清楚情況后回家告訴吳法天(張帆 飾)，自己可以利用這次幫助學會的機會，幫他把保險柜里的東西偷出來，但是要想辦法騙賀紅衣瞞著桑喬橋將吳法天也拉進這次行動中。乘風聽了大錘的鼓勵去買了一副藥給賀紅衣送去，說是為了感謝她之前對自己的幫助，賀紅衣收了禮物要請他吃飯，乘風以自己剛被調到了公共租界工作繁忙為由匆匆的離開了。吳乾成為了怡和洋行的練習生，跟著大寫做一些雜活。但是練習生是沒有機會接觸保險柜的，他每次向找機會跟著大寫進電梯都被大班趕出來了。賀紅衣半夜找到吳乾，警告他不要將乘風卷進這次的行動中。賀紅衣發現吳法天還活著非常驚訝，但畢竟是別人的家事也不好多恩，打過招呼就走了。吳法天得知賀紅衣的來意表示贊同，也叮囑吳乾不要將乘風卷進來，吳乾也正有此意。賀青舟(孫振宸 飾)每日在家無所事事，又不敢冒險出門讓錢白鐵發現，只能在家小聲的吊嗓子唱戲。賀紅衣知道哥哥的心情，于是給他介紹了幾分工作，并且同意他在家可以隨意唱戲，這讓賀青舟有了些許的慰藉。大錘為了補貼家用把白買之前的黃包車拿回來自己經營，李鹿因為對乘風不滿轉而將怒氣發泄到大錘身上，以頂替車主違章拉車為由刁難他，揚言要將人和車都摳下來。乘風經過見狀便上前為大錘求情，不想李鹿根本不聽，兩人在爭執中把車子弄壞了。大錘想起被冤死的白毛抱著壞掉的車輪哭了起來，乘風默默的攥緊了拳頭。大錘和白毛的事情對乘風的打擊很大，也擊潰了他心中最后一絲幻想，他終于明白，在這樣弱肉強食的世界里，當老好人是活不下去的，只有做出改變才能保護自己和親朋好友。乘風萎靡不振的走到賀紅衣的樓下，賀紅衣見狀將他交到一旁，得知他的遭遇候開解他，人越是被看不起就要越堅強，只要熬到最后一定能出頭。乘風聽了賀紅衣的話，心情這才好了一些。吳乾在怡和洋行看到馬爾斯，想起他之前在萬術大賽的卑鄙行為非常憤怒，當天就將此事告訴了賀紅衣，并且把洋行的地圖給了她。吳乾表示他們目前只能從大寫入手，最好是趁機搞垮馬爾斯。吳乾從學會拿了錢請大寫到高檔西餐廳吃飯，大寫見狀便詢問他是否有賺錢的門道，吳乾說自己現在手頭上就有一個大好的機會，邀請大寫一起加入，大寫毫不猶豫的同意了。吳乾打聽到保險柜的太大，根本就不可能一批運送出去，只能分批運送。賀紅衣想到箱子里裝的都是鴉片，不整箱拿容易被發現，吳乾卻以為保險柜里裝的都是金銀，覺得分批運送也可以從中漁利。賀紅衣和吳乾都堅持自己的觀點，最后談話不歡而散。萬金隆(朱杰 飾)的刑期滿了，臨出獄前將自己最愛的紅樓夢留給了林巖忠，說自己出去后準備投奔吳乾。林巖忠叮囑萬金隆出去要好好做人，做事情要懂得忍讓，出去了就千萬不要再回來。