杭城書院內忙得熱火朝天。書院戴老把主辦人之一的園明叫至一旁，讓他去找嚴大人協商，能不能讓嚴家千金按正規途徑參賽，否則直接入決賽對其他女孩兒不公平。園明卻勸他看在這些年嚴大人資助的那些銀錢份上睜只眼閉只眼，畢竟書院運作需要大量經費。書院內，林天素(孫耀琦 飾)聽楊云友(唐藝昕 飾)說了新派選妻的活動宗旨，突然覺得以這種方式認識未來另一伴挺好，反而勸楊云友不要錯過機會。楊云友心中早有一個朦朧身影——董其昌(邱心志 飾)，雖是素未謀面卻是芳心暗許，許的是他的才氣，他的畫作。楊云友躲至無人處偷偷將自己的臉涂成深棕色，想籍此落選，不想這突兀的舉動被路經此處的董其昌看見，好奇問了幾句，卻被楊云友斥走，不過這個扮丑的女孩卻讓他印象深刻。林天素扮成媒婆陪同楊云友來書院，趁楊云友獨自離開畫妝，林天素將一幅畫著她素院的畫貼出來讓學子們競價，她站得高高的眉飛色舞的樣子讓陳繼儒(李亭哲 飾)大喜過望，丟下友人跑去將林天素連人帶畫帶至廳中飲茶。正聊著，董其昌等人進來，寒暄時互道姓名才讓林天素驚覺眼前兩人就是她和楊云友最為崇拜的陳繼儒和董其昌！她激動得發暈，腿一軟摔進陳繼儒巺中，想起還在院中海選的楊云友，她興奮地跑去找楊云友，要趕在她落選前阻止她。楊云友臉上的顏料須得用水才能洗掉，當她聽說董其昌來書院后急得不行，可評委已經報了她的號，三聲后就宣布棄權，情急之下林天素拉著她就來到評委面前，果然，評委們被她的臉嚇得同時舉起“走”牌，要淘汰她。林天素站出來大罵評委沒眼光，然后要了盆水讓楊云友當場洗臉，露出真容的楊云友終于通過海選。入選的女孩們被要求統一入住書院，十人一間，統一著裝，統一培訓。女孩們家世不一，性情也大不同。入住第一天，就有跋扈的嚴府千金強行霸占另一女孩的床說是用來放行李，貧家女不敢惹她，只能一旁抹淚。楊云友看不下去把床讓給那個女孩，自己去睡她的床。嚴千金是個欺軟怕硬的主，見楊云友態度強硬毫不畏她，當時便服了軟。第二天是考詩文。楊云友只為董其昌而來，答題漫不經心，連頭也不愿抬。董其昌見她有趣又頗有文采，便出聯考她：竹本無心，節外偏生枝葉。楊云友本能地仰起頭對道：藕雖有孔，心中不染污泥。這一抬頭，兩人都驚呆了，立即認出對方是當年在翁家山頭有過一面之緣的人。入夜，楊云友在亭中對著林天素發牢騷，說是來了這許多天也未見著董其昌，感覺好生失落。卻不知這時她心心念念的董其昌正因日間考核被人調侃呢！陳繼儒和董其昌打打鬧鬧被嚴鳳玲和黃園明撞個正著，不過幾句寒暄，卻被嚴鳳玲添油加醋變作炫耀的資本，逢人便說昨天她與董其昌在花園約會，惹得入選女孩們羨慕不已，惹得楊云友心中翻騰不安。