黃天監(李亭哲 飾)躺在床上想著白天挨打的事，越想越覺得無依無靠地待在京城不是個事兒，于是利用自己已凈身這一茬和太監附庸風雅和習性，帶著楊云友(唐藝昕 飾)的畫去了某公公的府上，想借著討好某公公達到自己進宮的目的。黃天監想往上爬并不為過，但楊云友自有一番文人傲骨，認為賣畫買官有失風骨，又覺得這樣整日伏案讓自己成了一個失去靈氣的畫匠，不愿再畫，黃天監無法，晚上便偷偷摸摸去畫坊偷畫。沒想到被聽到動靜下樓查看的妙香嚇了一跳，打翻了燭火燃了畫，楊云友也生氣了，讓大家坐到一處將心中的話都說出來。燈不點不亮，話不說不明。一番剖白，三人和好如初，楊云友也答應替黃天監作畫，要助他圓了他的進宮夢。于是，一個不停畫，一個不停送，很快那位宮宮便答應將黃天監收在身邊。楊云友見目的達到，便要收拾東西回杭城，妙香自然是要同行的。告別那日，黃天監哭成了淚人兒，可是卻不得不分開。他心里很清楚，憑他一副殘破身軀，又沒有一技之長，跟著回了杭城也是爛泥一灘，倒不如進宮，或許還能混出一席之地。楊云友帶著妙香要回杭城，到碼頭時正好有艘船靠岸，上面赫然走下了董其昌(邱心志 飾)和她的老父楊秀才。楊云友抱著老父又哭又笑，也不鬧著要回杭城了?？烧娈旕R車行至京城董府時，在杭城發生的一幕幕又浮現在楊云友心頭，她冷著臉不愿走進董府，帶著妙香去了客棧，楊秀才無奈，只得先跟她走。安頓好后，楊秀才這才將從阿福(陶帥 飾)處得知的前因后果全都告訴楊云友，楊云友聽了，雖有感動，卻依舊不愿承其大恩，發誓要將贖身銀還給董其昌。五千兩啊，這讓楊秀才很是頭疼。陳繼儒(李亭哲 飾)寡不敵眾，成了山寨新一任書記官，專職替山寨眾兄弟寫家書。而二當家又一次看上了這個書記官。靈兒裝作送茶水遞給陳繼儒一張紙條，告之林天素(孫耀琦 飾)已逃回福建，讓他裝作不認識自己，以謀后動。而回到福建的林天素前腳才給父母的新墳添了碑，那逼婚的惡少后腳便至，言語放肆毫不顧忌。林天素不欲與他糾纏離開墳塋直奔老宅，卻發現老宅大門緊閉還貼了封條，門前有家丁守著不讓她靠近。那惡少尾隨而至，笑稱林天素父母臨死前將老宅賣與他抵債，這房子現已不是她林家的了。