祖宅對當時的人來說意味著什么她很清楚，又怎會相信惡少的一面之詞？于是林天素(孫耀琦 飾)闖入老宅，再翻墻到隔壁人家，終于探聽到父母的死，就是因為惡少各種逼迫，上房揭瓦、強行驅趕、霸占老宅，最后還將林天素父母毆打至死。林天素咬牙抹去淚水，暗暗發誓定要那惡少血債血償！楊云友(唐藝昕 飾)將半年來所賺銀兩清點了一遍，將將只夠兩千兩，于那五千兩的贖身銀還差三千兩的缺口。她和妙香商量后決定晚上作畫，白天去各大書齋畫店賣畫，雖然累了點，但身心自由，輕松無比。內閣首輔張居正(張紀中 飾)之女張希真(菅韌姿 飾)一直對董其昌(邱心志 飾)其人很是好奇聽說這次他來京任職便跑去父親處打聽消息，那點女兒家的小心思，壓根藏不住。而董其昌去翰林院報道后便備了一些酒菜，卻看望楊家父女。楊秀才很是感激董其昌，酒過三巡，便將楊云友的囑托拋諸腦后，一五一十地說出楊云友要畫畫賺錢還給董其昌的事，這讓董其昌心中黯然，明白楊云友對之前的事依舊耿耿于懷，隔閡無法消除。妙香回來后看見深情的董其昌，又和楊云友談起今日賣畫受挫一事，不由得再次勸說楊云友接受其的情意，道是雙方俱都有情，何必傷人傷已？楊云友卻覺得兩人身份就是一條無法跨越的鴻溝，再加上之前發生的種種，讓兩人無法再用一顆初心面對彼此。福建惡少家中，他正與妻妾在堂前打馬吊，口中不干不凈地罵罵咧咧說是遲早要將林天素弄上他的床。話音未落，從門外連續飛進來無數瓦片將堂內幾人砸得是哭爹喊娘，惡少的手也被砸傷。氣得他在家中設下陷阱，勢要活捉林天素。董府內，阿福(陶帥 飾)從妙香處探聽到楊云友為還債徹夜作畫，可京城各大畫店卻開始拒收她的畫，讓她憔悴不已。董其昌得之后，找到同窗好友李大人，由他出面聚集京城各大畫店老板，要他們代董其昌以二百五十兩一幅收購楊云友的畫，低調進行，不得聲張。第二日，當妙香狂喜地告訴楊云友她的畫市價大漲時，楊云友卻冷靜異常地找到董其昌，質問他是否在背后出錢買畫？董其昌本想隱瞞，可楊云友何其聰慧？很快便看破他的謊言，傷心地讓董其昌放過她，哭著將心中的話一倒而空，說她身份低賤，配不上高高在上的董其昌，他們之間的相識權當一場最美的夢，而夢，總是要醒的。董其昌緊緊抱住楊云友不讓她離開，并許下一生的承諾，發誓永不相負。于是楊云友帶著老父和妙香，從客棧搬至董府。董其昌雖然是奉旨進的翰林院，可被才子的名聲所累，每日里上門求畫的人多不勝數，特別是官大一級的，那是直接命了題讓人送至翰林院，饒董其昌是一身傲骨，也不可能全數推托了，心中甚中煩悶。