上世紀日本占領中國上海，上海淪為孤島。袁帥(王雷 飾)為了弟弟袁也(霍政諺 飾)的學費，準備潛入日本商行偷盜大米，賣掉后籌錢。他聯合了好友同福、囡囡、邱鰍，趁日本人集體理發的時候，一起行動。警惕性很高的日本人，在蒙上囡囡眼睛，考察了她的理發技術，確定了她是最好的理發師后，才同意讓邱鰍、囡囡來理發。囡囡借口吸煙，走了出去，和對面樓上等著的袁帥同福，用點火柴的暗號聯系上后，順著樓面外管道爬上去，袁帥同福也順著綁到對面樓的繩索爬了過去。袁帥爬到半中間的時候，帽子差點掉了下去，幸好手快抓住了，可是袖口的火機掉了下去，這時一隊日本人經過，袁帥同福都驚得瞪大了眼睛，心想完了完了，幸虧被半空中的布篷攔住，才沒有被發現。按照計劃的那樣，袁帥和同福成功進入基地，兩人在臉上涂上老虎尿嚇住看守的大狼狗，成功潛入日軍的儲備庫，這邊邱湫和囡囡設計想要打暈日方經理，沒想到囡囡因為膽小不敢下手，幸好袁帥及時出現解圍，三拳兩腳打暈經理。　　四人成功得手后，利用繩索離開，袁帥還無意中闖入了一位正在洗澡美女浴室里，他們將大米偷偷的運到江邊碼頭，沒想到同福卻忘了通知船夫老黃接應，四人看著大米一籌莫展，這時同福無意中發現他們偷來的不是大米，而是鴉片；邱鰍說賣掉鴉片換的錢更多，袁帥同福囡囡都說不能這么害人。邱湫和同福為了鴉片的處理起了爭執，最終袁帥拍板將鴉片標上記號后全部沉入江里。　　日本長官很生氣，但卻不知道偷竊者的身份，無奈只得暫時將此事放下。　　第二天，弟弟袁也來找他，他正在這里實習。他說還有兩天再交不了學費，就無法拿到畢業證了。這樣，他在馬會里苦學了十幾年，也無法在上海洋行找到工作。袁帥說他來想辦法，袁也說知道了昨晚的事，原來邱鰍嘴快告訴他了。他知道馬會的生意是由上海灘幫會老大關秉義(牛飄 飾)的女婿林世安打理，想要舉報販毒的林世安換取馬會的獎金，這樣就能領到畢業證了。但袁帥擔心危險，堅決不準他去舉報；讓他打消這念頭，告訴他這會讓他送命。　　關秉義收到舉報林世安販毒的舉報信，說馬會有人販毒，并且馬會的騎師全部變成了新人，是有人故意操縱比賽想要賺取巨額獎金，關秉義帶著管家杰叔到馬會證實舉報信的證實。關秉義的管家杰叔也從袁也留下的銀行賬號查出袁也的身份，他找到袁帥，告訴袁帥要救你弟弟袁也只有一個辦法，你去參加賽馬，并且一定要拿到第一名。這樣，不但能救了你弟弟，還能得到一大筆獎金；袁帥無奈答應。　　關秉義召集幫會人員開會，說起自己準備移居香港，將自己手下的生意全部交給林世安打理，但幫會有幫會的規矩那就是不能碰毒品，誰要壞了規矩就沉江。他猜到他選中的女婿林世安很可能真的這樣做了，心里很失望。在言語上幾次暗示林世安，希望林世安能主動坦白，但林世安假裝沒有聽懂。　　馬術比賽開始，袁帥憑借精湛的騎術果然一路領先，把林世安的人撞下了馬。林世安看原定的第一名出了岔子，氣急敗壞。杰叔也開始審問馬會的工作人員騎師的安排者，這邊關秉義再次質問林世安······