1936年，德國波蘭國邊境。言少白(賈乃亮 飾)遭日軍的狼狗追擊，他于是灑了白灰暫時躲了起來。躲在暗處的他逐個消滅靠近他的日軍，然而他終究是寡不敵眾，只得一路逃跑，最終逃到懸崖邊。無處可去的他跳下懸崖并且通過纜繩成功脫險。一年后，1937年8月13日，中日淞滬之戰(zhàn)全面爆發(fā)，由于中國軍隊的頑強抵抗，日軍陷入困境，戰(zhàn)事一直僵持到11月。言少白被噩夢驚醒，隨后來到大街上，意外撿起了掉落在地的一個虎頭玩偶，心事重重。某處指揮部，有人擺弄著沙盤上的船只。與此同時，郊外的一處地方，有人用電臺發(fā)出一封電報。言少白坐在房間里發(fā)呆，言家保姆金媽的女兒金元寶(李晟 飾)闖了進(jìn)來，直指少爺從德國回來后就一直怪怪的，甚至懷疑少爺都忘了他們來上海是做什么的，言少白明確表示他不會忘記。中共地下黨員洪蕓(王馨可 飾)和中共地下黨員老潘(徐玉琨 飾)接頭，有個日本的兵棋高手即將來到上海，雖說是貶來的，但他的兵棋技能會對今后的局面造成諸多不確定的因素，所以他們必須馬上鎖定和盯緊這個人。蘇聯(lián)派來的特工會與洪蕓聯(lián)系，具體行動方案得聽從這個特工安排。日本兵棋情報專家加藤博文(劉奕君 飾)來到上海，并且來到一家咖啡廳，他詢問服務(wù)生如何去虹口。服務(wù)生有些為難地表示虹口正在打仗，勸加藤博文不要去虹口，加藤博文聞言沒有再多言，隨后透過玻璃的反光，發(fā)現(xiàn)遠(yuǎn)處有個蘇聯(lián)男人正盯著他，于是拿著東西離開咖啡廳。加藤博文來到咖啡廳門口攔下一輛黃包車，卻未料到金元寶也攔下這輛黃包車，她與加藤博文理論，隨后出來的言少白看見了遠(yuǎn)處的蘇聯(lián)人，于是上前告訴加藤博文有危險，并且和加藤博文一起坐著黃包車躲開蘇聯(lián)人。到了安全的地方，言少白詢問加藤博文是做什么的，為何會被蘇聯(lián)人追殺。加藤博文謊稱自己是生意人，跟蘇聯(lián)人有生意上的糾葛。言少白并不相信，他湊上前聞了聞加藤博文的衣服，直言加藤博文坐了很長時間的海船來到上海，追問加藤博文究竟來自什么地方，他懷疑不是臺灣就是日本。加藤博文明顯有些緊張，隨后謊稱自己剛從臺灣過來。金元寶提著行李追了上來，言少白分析金元寶的速度，應(yīng)該比他晚16秒才到，怎么會那么久。加藤博文聞言不免多看言少白兩眼，隨后向言少白告辭。言少白和金元寶也準(zhǔn)備離開，卻看見那個蘇聯(lián)人又追了上來，他根據(jù)太陽光照射的角度和他們所處的位置算出陽光會直接照射在那個蘇聯(lián)人的臉上，然后造成盲區(qū)，而加藤博文可以利用這個時間逃跑。加藤博文對言少白刮目相看，隨后成功地躲開了蘇聯(lián)人的追殺。言少白和金元寶來到大世界想要找小蘇北何阿三，結(jié)果張爺卻說不知道誰是何阿三。此時舞臺上在表演一個魔術(shù)，言少白與張爺打賭，聲稱他也會玩剛剛那個游戲，只不過是他只需要三十秒的時間就能逃出來，同時希望張爺能告訴他關(guān)于何阿三的地址。張爺并不想跟言少白糾纏，勸言少白趕緊離開。此時上海舞皇后韓依璇(隆妮 飾)出現(xiàn)，她認(rèn)為言少白想玩就讓他玩。張爺聞言決定看在韓依璇的面子給言少白這個機會。言少白來到舞臺，并且被鐵索捆住，然后鉆進(jìn)木箱里。舞臺下的金元寶很是擔(dān)心言少白的安危，韓依璇則很是期待。三十秒的時間到了，箱子被炸開，金元寶看見箱子里空無一人，嚇得大喊。其實言少白早就來到舞臺下面，他稱這個游戲沒有難度，比的是開鎖的時間。韓依璇直夸言少白聰明，在多看了言少白一眼后告辭離開，言少白則一直盯著韓依璇的背影。張爺信守承諾說何阿三在胡安巷，那里因打仗而一片狼藉。言少白在廢墟中找到了被木板壓住奄奄一息的何叔，何叔對言少白說了菲爾德路5號后就永遠(yuǎn)地離開了。言少白看著因戰(zhàn)爭出現(xiàn)的難民，心中不忍，于是叫金元寶去買些吃的東西，結(jié)果才發(fā)現(xiàn)錢包丟了。言少白讓金元寶想辦法弄錢，他聽到不遠(yuǎn)處傳來玩棋局的聲音，不免有些得意，因為這是他所擅長的，也就意味著有錢了。言少白坐下開始玩棋，此時炸彈又一次轟來，言少白卻十分鎮(zhèn)定地坐著研究棋局，老板見狀只得說算言少白贏了這局，他趕緊逃命去了。百姓在租界喊著抗戰(zhàn)到底的口號，言少白隨后也逃到租界，與金元寶匯合并且見到法租界探長雷虎(邱士鑒 飾)，雷虎是言少白自小認(rèn)識的朋友。探長開車載著言少白和金元寶離開，金元寶了解到言少白和探長打小就認(rèn)識，于是小心翼翼地問探長剛剛的事是不是就算了。原來剛剛金元寶去弄錢時不小心踩了探長的腳。南京國民政府特別情報委員會，徐志和黎農(nóng)(曹可凡 飾)見面，巨鯨發(fā)來電報稱他的兵棋推演有重大的結(jié)果，徐志必須去一趟上海。巨鯨的身份是絕密，除了他們之外，不能讓任何人知道。黎農(nóng)把巨鯨的檔案交給徐志保管，同時交代還是按以往的慣例單線聯(lián)系。小野(魏春光 飾)被任命為上海新成立的特高課負(fù)責(zé)人，他們情報人員剛從南京截獲的一份最新情報稱中國也有兵棋高手，所以小野必須放下手頭上的所有事情，全力以赴地找到這個兵棋高手并且消滅他。他們現(xiàn)在得到的情報是這個兵棋高手代號叫巨鯨，而南京政府派徐副主任(王志剛 飾)與巨鯨單線聯(lián)系，徐副主任馬上就要到達(dá)上海。